Kennya é filha do pianista e compositor Eumir Deodato, um dos expoentes da Bossa Nova. Radicado nos Estados Unidos desde os anos 1960, ele fez parcerias com Frank Sinatra, Aretha Franklin, Tom Jobim e, mais recentemente, Björk.
Ela quase não frequentou a escola, tendo estudado a maior parte da vida em homeschool, prática comum e legalizada nos EUA. Aos 18 anos, porém, abandonou os estudos em casa e nunca chegou a terminar o ensino médio.
Aos 21 anos, Hailey casou-se com Justin Bieber, na época com 23. Os dois se conheceram na adolescência e tiveram um relacionamento com idas e vindas.